В жовтні 1921 року командуванням Армії УНР та Повстанчою Командою було розроблено план, який передбачав надання воєнної допомоги партизанському рухові в Україні. Активні дії повстанських загонів повинні були перешкодити вивезенню продовольства з України в Росію і тим самим врятувати населення від голоду (якраз на зиму 1921—1922 рр. прийшовся перший голодомор, спровокований більшовицькою політикою «воєнного комунізму»). Стратегічним завданням операції було підняття всенародного повстання і повалення більшовицького режиму в Україні. Ця акція ввійшла в історію під назвою Другий зимовий похід Армії УНР або Листопадовий рейд.

27 жовтня 1921 року у селі Мицьках відбулася нарада командного складу, на якій обговорено план походу в Україну. Українська Повстанча Армія поділялася на три армійських групи: 1-ша, найбільш чисельна, — головна Волинська група, якою мав командувати сам генерал Юрко Тютюнник; 2-га, Подільська, утворювала відділ окремого призначення — нею командував підполковник Михайло Палій-Сидорянський, 3-тя група, чисельно найменша, формувалася на терені Бесcарабії, під румунською окупацією, й тому називалася вона Бесарабською.

4 листопада 1921 в рейд вийшла головна Волинська группа, та подолавши опір радянських прикордонників, перетнула польсько-український кордон і пройшла в Коростенський район. 7 листопада здобула Коростень. Проте під натиском переважаючих сил противника українські частини змушені були відступити на Захід. В районі селища Базар (тепер Житомирська обл.) група була оточена більшовицькою кавалерією Г. Котовського. 17 листопада 1921 в бою під селом Малі Міньки повстанці були розбиті. Частина учасників групи потрапила у полон, і після рішучої відмови перейти на службу до Червоної армії 359 бійців Повстанської Армії 21 листопада 1921 було розстріляно під Базаром. Тільки невеликий загін зі 150 бійців Волинської групи зумів прорвати оточення і перейти польський кордон.

Перед Подільською групою стояло завдання пройти між червоноармійськими підрозділами у районі Бар — Хмільник — Вінниця — Житомир та відвести увагу від головних повстанських сил. Вирушила в похід 25 жовтня 1921 з м. Гусятина на Тернопільщині. Під селом Гусятин в ніч з 27 на 28 жовтня 4-ий кінний корпус 4-ї київської петлюрівської дивізії під командуванням полковника М. Палія-Сидорянського в кількості 600 вояків перетнув українсько-польський кордон. Українське населення не отримало достатньо інформації про початок походу, тому не змогло надати суттєвої допомоги. В перших боях група розбила кілька червоноармійських загонів і сама стала кінною групою. Однак лише 9 листопада, під час переходу через села Великі Кліщі та Рудня-Базарська, вояки дізналися, що Волинська група зазнала поразки. Командування Подільської групи вирішило наздогнати головні повстанські сили. Загалом, з важкими боями загін пройшов все Поділля і вийшов у район Бородянки (60 км від Києва). Тут, втративши надію з’єднатись з Волинською группою подільський загін був змушений повернути на захід. 29 листопада 1921 Подільська група перейшла польський кордон між містечками Острог — Милятин, після чого вояки змушені були здати зброю польській владі.

Бессарабська група була найменшою з усіх. Сформована на території Румунії. На Правобережну Україну пробивалась першою, а головним завданням групи було продемонструвати на півдні України «основний наступ», відвернути на себе увагу більшовиків, тим самим полегшити операцію прориву головній Волинській групі. За ціль Бесcарабська група мала захоплення міста Тирасполя і прямування на Одесу, щоб здобути доступ до моря. Проте, поставленої цілі не було досягнуто.

Другий Зимовий похід частин Армії УНР став останньою спробою українських національно-державних сил відкритим військовим шляхом здобути незалежність України в ході національно-визвольних змагань 1917-21.